Осташков - районный центр Тверской области, расположен на Валдайской возвышенности, на полуострове в южной части озера Селигер, в 198 км к западу от Твери. Осташков связан автомобильными и железными дорогами с Москвой, Петербургом и другими городами России. Осташков очень колоритный старинный городок, удаленный от федеральных дорог и крупных населенных пунктов, сейчас Осташков является столицей и воротами Селигера. Здесь привыкли к туристам и принимают их с любовью.

Одно из самых ранних упоминаний о поселении близ Осташкова находиться в грамоте литовского князя Ольгерда к патриарху Филофею, где говорится о Кличене - самом дальнем городе Московского княжества. В 1393 году новгородская «охочая рать» сожгла Кличен. По легенде, остался в живых только рыбак Евстафий (Осташко) который переселился на полуостров к югу от Кличена, где и вырастет город Осташков. С 1434 года известны Осташковские деревни. Под 1474 годом деревни уже упоминаются как слободы. В 1513 году Волоцкое удельное княжество в соответствии с общей тенденцией централизации прекратил своё существование, и слободы оказались в Ржевском уезде. Это уже фактически были приграничные земли, так как Ржевский уезд граничил с Польшей, во время Ливонской войны недалеко шли бои с польскими войсками, и слободы надо было оборонять. В 1587 году слободы обнесли крепостной стеной, и впервые стали называться "городок Осташков". Оборонять ничего не пришлось, так как в Смутное время Ржев и Осташков присягнули Лжедмитрию II. После поражения последнего польские войска вынужден были уйти, но потом ещё дважды нападали на Осташков, в 1610 и 1611 годах, и так и не смогли его взять. В дальнейшем Осташков так и продолжал оставаться пограничным, пока после петровских войн в начале XVIII века граница не отодвинулась на запад. В дальнейшем Осташков становиться торговым городом. Кроме того, тут всегда жили рыбаки, а при Петре развился ещё и строительный промысел. В начале XVIII века в городе началось каменное строительство, и в течение нескольких десятилетий Осташков полностью изменил свой облик. К концу XVIII века основной специализацией в Осташкове являлось производство обуви (кожевенный  завод действует и по сегодняшний день).

В 1770 году Осташков получил статус города, а в 1772 году был учреждён герб. Сначала Осташков входил в Новгородскую губернию, с 1775 года — в Тверское наместничество, которое в 1796 году было преобразовано в губернию. Вместе со статусом города Осташков получил и прямоугольный городской план, сменивший старую хаотическую застройку. В 1792 и 1799 годах в Осташкове бушевали пожары, почти полностью уничтожившие остатки старой застройки. Еще один сильный пожар случился в 1868 году. Советская власть в Осташкове установилась в ноябре 1917 года, хотя в феврале 1918 года и произошло крестьянское восстание, серьёзной угрозы оно не повлекло. В 1938 году в Осташкове открыли один из восьми лагерей для польских военнослужащих, взятых в плен во время оккупации Красной Армией Западной Украины и Западной Белоруссии. В Осташкове (точнее, в Ниловой Пустыни) содержались более четырех тысяч пленных. Осенью 1941 года Осташков был укреплён, в октябре немецкие войска были остановлены в десяти километрах от города.

По прибытию в Осташков, не спешите в путь по Селигеру, прогуляйтесь по городу, полюбуйтесь Троицким и Воскресенским соборами. Обратите внимание на колокольню Воскресенского собора, построенную в конце XVIII века ярославскими мастерами. До революции Осташков был зажиточным и благополучным городом, в его архитектуре сформировался узнаваемый стиль – большая часть домов украшена мезонинам и большими резными карнизами. Четкая разбивка Осташкова на кварталы привела к особому плану застройки — в каждом квартале самые красивые угловые дома, что придает редкий колорит перекресткам. Вдоль улиц растут деревья, причем их здесь так много, и они так высоки, что Осташков напоминает большой парк. Прямоугольная планировка улиц и расположение на полуострове создают эффект, что Осташков стоит прямо на озере, по какой бы улице центра вы ни шли, в какой-то момент вы увидите за домами водную гладь Селигера.

Отправляясь в путь по Селигеру, старинная архитектура будет сопровождать вас и за пределами Осташкова. Самая яркая и выдающаяся постройка - монастырь Нило-Столобенская пустынь. Это вполне городское, почти "петербургское" градостроительное образование с гранитными набережными, зеленью парков и весьма интересной архитектурой XVII-XIX веков. Если Вы решили продолжить путешествие по восточному берегу Селигера к северу и вас интересует не только изумительная природа, но и архитектура, обратите внимание на села Кравотынь, Заплавье, Красуха и другие. Особенно интересна "народная архитектура" в Заплавье, где что ни дом, то чудо искусства резчика или каменщика.

В Осташкове и на Селигере красивых и чем-то примечательных мест не сосчитать, но самым красивым считается Березовский плес в крайней западной части озера. Там, в 25 километрах от Осташкова находится очень своеобразное место - Залучье, о котором говорят: "Кто не был в Залучье, тот Селигера не видел". На одном из окружающих деревню холмов когда-то располагалось так называемое Березовское городище (в летние месяцы в Залучье из Осташкова ходит прогулочный теплоход). Совсем близко, в самой западной точке Селигерской водной системы - село Свапуща, откуда каких-то 14 километров до Волговерховья. Да, именно здесь начинается великая Волга. В зависимости от запасов Вашего времени, Вы можете продолжать знакомство с этими местами и без конца будете открывать для себя что-то новое, и вряд ли Вам это надоест.

В целом Осташков можно назвать одним из лучших малых туристических городов Центральной России. В последние годы в Осташкове наблюдается рост туристического потока. Однако в настоящее время, многие постройки Осташкова предстают перед нами не в лучшем своем виде. Но популярность этого края оправдана: леса здесь богаты зверем и дичью, озера — рыбой, чистый воздух и великолепные пейзажи. Пожалуй, Селигер — красивейшее место в Средней России, и его популярность кажется закономерной любому, побывавшему здесь.