Город получил название по реке Лихославке, вытекающей из Мудрого озера. Образован из трех населенных пунктов: Осташково, сельца Лихославль и станции Николаеской (Октябрьской) ж/д. Деревня Осташково упоминается в 1624 г., первое упоминание о местечке Лихославль найдено в ревизорских списках 1816 г.

В начале XX в. Лихославль – это обширный поселок с торговой площадью и промышленными заведениями.